Un nuovo strumento per la chimica dei nitrati

Perché il gruppo nitro è importante in chimica?
Le proprietà chimiche del gruppo nitro sono ampiamente utilizzate. La maggior parte delle persone lo conosce per il suo potere esplosivo nel TNT (2,4,6-trinitrotoluene). Ma ancora più importante è il suo uso nella chimica medica. Ad esempio, la presenza di un gruppo nitro in un farmaco può portare a un cambiamento biologico desiderato, come l'aumento della potenza del farmaco. Il gruppo nitro è anche utilizzato come precursore nella produzione di altre sostanze organiche che sarebbero difficili da sintetizzare in altro modo.

Qual è il problema dei prodotti nitrochimici?

La sintesi dei composti nitroici presenta numerose sfide. In genere, l'acido nitrico concentrato, che è uno sponsor del gruppo nitro, è un materiale di partenza necessario. Un materiale orribile. ? molto probabile che l'acido nitrico distrugga la molecola target a causa delle dure condizioni di reazione e porti alla formazione di sottoprodotti indesiderati. Inoltre, questo processo genera rifiuti chimici indesiderati.

Potete offrire un'alternativa?

Nel nostro gruppo abbiamo sviluppato un reagente basato sulla struttura della saccarina, che trasferisce il suo gruppo nitro a una molecola bersaglio in condizioni molto blande. Il reagente è poco costoso, conservabile, sicuro e facile da maneggiare. Lo abbiamo già utilizzato per la nitrazione di steroidi, vanillina e ibuprofene, solo per citarne alcuni. Le rese di reazione sono state eccellenti.

Qual è il campo di applicazione del vostro reagente?

Il nostro reagente è in grado di trasferire il gruppo nitro a molecole simili al benzene, ampiamente utilizzate in chimica. Tuttavia, l'aspetto più importante è la versatilità del nostro reagente. In una sintesi a più fasi, i chimici devono pianificare con molta attenzione l'ordine di utilizzo dei reagenti, poiché possono verificarsi effetti collaterali indesiderati. Per esempio, se dobbiamo usare l'acido nitrico concentrato per trasferire il gruppo nitro, lo facciamo il prima possibile. In questo modo, abbiamo ancora una molecola bersaglio relativamente semplice e meno rischi di generare sottoprodotti indesiderati. Con il nostro reagente, invece, siamo liberi di trasferire il gruppo nitro alla molecola target in una fase successiva, poiché le condizioni di reazione sono blande e non ci si può aspettare sottoprodotti indesiderati. Questa funzionalizzazione tardiva di una molecola bersaglio è uno strumento importante per i chimici.

Cosa ci aspetta?

Lavorare all'ETH di Zurigo tra persone entusiaste e appassionate è stata per me una grande opportunità. Il mio prossimo passo di carriera mi porta al Dipartimento di Chimica dell'Università di Friburgo (CH), dove lavorerò come professore assistente del FNS da gennaio 2021. Parte della nostra ricerca continuerà a concentrarsi sulla chimica. In termini di sostenibilità ambientale e di scalabilità verso volumi di produzione industriale, sarebbe particolarmente interessante perfezionare la sintesi del reagente. In questo contesto, sarei felice di contattare partner industriali per affrontare insieme questa sfida.