Un nouvel outil pour la chimie des nitrés

Pourquoi le groupe nitro est-il important en chimie ?
Les propriétés chimiques du groupe nitro trouvent une large application. La plupart des gens le connaissent en raison de son pouvoir explosif dans le TNT (2,4,6-trinitrotoluène). Mais son utilisation en chimie médicale est encore plus importante. La présence d'un groupe nitro dans un médicament peut par exemple entra?ner une modification biologique souhaitée, comme l'augmentation de l'efficacité du médicament. Le groupe nitro est également utilisé comme précurseur dans la production d'autres substances organiques qui seraient difficiles à synthétiser autrement.

Où est maintenant le piège de la nitrochimie ?

La synthèse de composés nitrés présente de nombreux défis. Typiquement, l'acide nitrique concentré, qui est le sponsor d'un groupe nitro, est une matière première nécessaire. C'est un produit horrible. Il est très probable qu'en raison des conditions de réaction difficiles, l'acide nitrique détruise la molécule cible et entra?ne la formation indésirable de sous-produits. De plus, ce processus génère des déchets chimiques non voulus.

Pouvez-vous proposer une alternative ?

Dans notre groupe, nous avons développé un réactif basé sur la structure de la saccharine, qui transfère son groupe nitro à une molécule cible dans des conditions très douces. Ce réactif est peu co?teux, stable au stockage, s?r et facile à utiliser. Nous l'avons déjà utilisé pour la nitration de stéro?des, de vanilline et d'ibuprofène, pour n'en citer que quelques-uns. Les rendements de réaction étaient excellents.

Quel est le domaine d'application de votre réactif ?

Notre réactif peut transférer le groupe nitro à des molécules de type benzène, très répandues en chimie médicale. Mais l'aspect le plus marquant est la polyvalence de notre réactif. Dans une synthèse en plusieurs étapes, les chimistes doivent planifier très précisément l'ordre dans lequel ils utilisent tel ou tel réactif, car des effets secondaires indésirables peuvent survenir. Par exemple, si nous devons utiliser de l'acide nitrique concentré pour transférer le groupe nitro, nous le faisons le plus t?t possible. De cette manière, nous avons une molécule cible encore relativement simple et moins de risques de générer des sous-produits indésirables. Avec notre réactif, en revanche, nous sommes libres de transférer le groupe nitro sur la molécule cible à un stade ultérieur, car les conditions de réaction sont douces et les sous-produits indésirables ne sont pas à craindre. Cette fonctionnalisation tardive d'une molécule cible est un outil important pour les chimistes.

Quelle sera la prochaine étape ?

Travailler à l'ETH Zurich au milieu de personnes enthousiastes et passionnées a été une formidable opportunité pour moi. La prochaine étape de ma carrière m'amènera au Département de chimie de l'Université de Fribourg (CH), où je travaillerai comme professeur assistant SNSF à partir de janvier 2021. Une partie de nos recherches continuera à se concentrer sur la chimie des nitrates. Dans l'optique d'une compatibilité environnementale et d'une mise à l'échelle à des volumes de production industrielle, il serait particulièrement intéressant d'affiner la synthèse du réactif. Dans ce contexte, je serais ravi d'entrer en contact avec des partenaires de collaboration industrielle afin de relever ce défi ensemble.